L'industrie des croisières avec dîner à Kingston a émergé en 1976, lorsqu'un premier bateau à aubes reconverti a commencé à servir des dîners trois services sur des itinéraires entre l'entrée du port et l'île Wolfe. La position de la ville au confluent du lac Ontario, du fleuve Saint-Laurent et du système du canal Rideau a créé un théâtre naturel pour les repas sur l'eau, avec les remparts en calcaire du Fort Henry et la marina du bassin de la Confédération servant de points de repère fixes pour la navigation nocturne. En 1989, la flotte s'était agrandie pour inclure des navires modernes à coque en acier capables d'opérer toute l'année, bien que la fenêtre saisonnière de mai à octobre représente encore quatre-vingt-deux pour cent des réservations annuelles. Les prix des croisières avec dîner à Kingston reflètent les coûts opérationnels des navires à deux moteurs, des ponts inférieurs équipés de cuisines et les frais de licence requis pour la navigation commerciale dans la zone tampon du parc national des Mille-Îles. Le format standard de départ au coucher du soleil — embarquement à 18:30, départ à 19:00, retour à 21:30 — permet aux opérateurs de servir des plats principaux pendant le passage à l'heure dorée devant l'île Cedar et le retour par le port intérieur. Le tarif de base de 124 CAD pour une croisière de deux heures et demie comprend un menu trois services, des boissons non alcoolisées et l'accès aux salons intérieurs et aux ponts supérieurs en plein air. Les niveaux supérieurs ajoutent des sièges réservés près des fenêtres, des accords mets et vins et des itinéraires prolongés qui font le tour du front de mer désaffecté du pénitencier de Kingston ou poussent vers l'est en direction des bornes frontalières internationales dans le corridor des Mille-Îles. L'infrastructure maritime du port prend en charge cinq formats de croisière distincts : les croisières avec dîner au coucher du soleil avec service à table complet, les croisières brunch du matin au départ à 10:00, les expéditions déjeuner de midi axées sur l'archipel des Mille-Îles, les croisières cocktail de fin d'après-midi avec service de tapas et les voyages saisonniers spéciaux programmés pour le feuillage d'automne ou les illuminations portuaires de décembre. Chaque navire dispose d'une cuisine commerciale certifiée par l'Agence canadienne d'inspection des aliments, les chefs préparant les repas en temps réel plutôt que de les pré-préparer à terre. Le marché des croisières avec dîner fonctionne sous le Règlement sur les petits bâtiments de Transports Canada, imposant le rangement de gilets de sauvetage pour 120 pour cent de la capacité des passagers et exigeant que les membres d'équipage détiennent une certification sur les fonctions d'urgence en mer. Les opérateurs de croisière de Kingston coordonnent les horaires avec le capitaine du port du bassin de la Confédération pour éviter les conflits avec les mouvements des navires de la marine et les postes d'amarrage des grands voiliers lors des régates estivales.