La industria de cruceros con cena de Kingston surgió en 1976, cuando el primer barco de paletas reconvertido comenzó a servir cenas de tres platos en rutas entre la boca del puerto y Wolfe Island. La posición de la ciudad en la confluencia del lago Ontario, el río San Lorenzo y el sistema del Canal Rideau creó un teatro natural para cenar en el agua, con las murallas de piedra caliza de Fort Henry y el puerto deportivo Confederation Basin proporcionando puntos de referencia fijos para la navegación nocturna. Para 1989, la flota se había expandido para incluir modernos barcos con casco de acero capaces de operar todo el año, aunque la ventana estacional de mayo a octubre todavía representa el ochenta y dos por ciento de las reservas anuales. Los precios de los cruceros con cena en Kingston reflejan los costos operativos de los barcos de doble motor, las cubiertas inferiores equipadas con cocina y las tarifas de licencia requeridas para la navegación comercial dentro de la zona de amortiguamiento del Parque Nacional de las Mil Islas. El formato estándar de salida al atardecer (embarque a las 18:30, salida a las 19:00, regreso a las 21:30) permite a los operadores servir platos principales durante el pasaje de la hora dorada pasando Cedar Island y regresando a través del Puerto Interior. La tarifa base de 124 CAD por un viaje de dos horas y media incluye un menú de tres platos, bebidas no alcohólicas y acceso tanto a los salones de comedor cerrados como a las cubiertas superiores al aire libre. Los niveles premium añaden asientos junto a la ventana reservados, maridaje de vinos y rutas extendidas que bordean la antigua penitenciaría de Kingston o se dirigen al este hacia los marcadores de límite internacional en el corredor de las Mil Islas. La infraestructura marítima del puerto admite cinco formatos de crucero distintos: salidas con cena al atardecer con servicio de mesa completo, cruceros de brunch por la mañana que salen a las 10:00, expediciones de almuerzo al mediodía centradas en el archipiélago de las Mil Islas, cruceros de cóctel a última hora de la tarde con servicio de tapas y viajes especiales estacionales programados según el follaje de otoño o las exhibiciones de luces del puerto en diciembre. Cada embarcación mantiene una cocina comercial certificada por la Agencia Canadiense de Inspección de Alimentos, con chefs que preparan las comidas en tiempo real en lugar de servirlas previamente desde tierra. El mercado de cruceros con cena opera bajo las Regulaciones de Embarcaciones Pequeñas de Transport Canada, que exigen el almacenamiento de chalecos salvavidas para el 120 por ciento de la capacidad de pasajeros y requieren que los miembros de la tripulación posean la certificación de Deberes de Emergencia Marítima. Los operadores de cruceros de Kingston coordinan los horarios con el capitán del puerto de Confederation Basin para evitar conflictos con los movimientos de buques navales y los atraques de grandes veleros durante las regatas de verano.